Kaj So Izotiocianati?

Kazalo:

Video: Kaj So Izotiocianati?

Video: Kaj So Izotiocianati?
Video: Любовь и голуби (FullHD, комедия, реж. Владимир Меньшов, 1984 г.) 2024, November
Kaj So Izotiocianati?
Kaj So Izotiocianati?
Anonim

Splošna formula izotiocianatov - R-N = C = S

Izotiocianati (gorčično olje) so organske spojine - antioksidantiki vsebuje funkcionalno skupino N = C = S in žveplove analogne izocianate R - N = C = O1.

Reaktivnost izotiocianatov

Izotiocianati, tako kot izocianati, se heterokumulirajo z elektrofilnim središčem na ogljikovem atomu in so značilni za nukleofilne adicijske reakcije:

R-N = C = S + NuH od R-NH-C (= S) Nu

Gorčično olje je vir izotiocianatov
Gorčično olje je vir izotiocianatov

(Nu = OR, Oar, SH, SR, NH2, NR1R2, RNHNH2, RH = NNH2, CN)

Ko izotiocianati reagirajo z alkoholi in fenoli, nastanejo tiokarbamati, ditiokarbamati s tioli, z amini - N, N - disubstituirane tiosečnine z amini, tiosimikarbazidi s hidrazini in tiosemikarbazoni z aldehidri hidrazoni.

Pri interakciji s C-nukleofili tvorijo izotiocianati sekundarne amide, pri čemer ta dodatek poteka kot pri interakciji izotiocianata s karbanioni (Grignardovi reagenti, karbajoni β-dikarbonilnih spojin itd.).

R-N = C = S + R1MgX do R-NH-C (= S) R1,

In glede reakcije Friedel-Crafts:

R-N = C = S + ArH od R-NH-C (= S) Ar

Gorčica, Izotiocianati
Gorčica, Izotiocianati

Izotiocianati so vezani na karboksilne in tiokarboksilne kisline, ogljikov disulfid ali ogljikov monoksid pa se cepi z nestabilnimi vmesnimi produkti, kar vodi tudi v tvorbo sekundarnih amidov:

R = N = C = S + R1COXH na R-NH-C (= S) XCOR1

R-NH-C (= S) XCOR1 do R-NHCOR1 + CSX

(X = O, S)

Izotiocianati se z natrijevim borohidridom reducirajo v sekundarne tioformamide RNHC (S) H, litijev aluminijev hidrid do ustreznih metilaminov RNHCH3, cink v klorovodikovi kislini do primarnih aminov RNH2.

Izotiocianati pod delovanjem živega oksida tvorijo izocianate:

R = N = C = S + HgO od R-N = C = O + HgS

Spojine povzročajo apoptozo (odmiranje rakavih celic) in delujejo selektivno.

Hren je hrana z izotiocianati
Hren je hrana z izotiocianati

Viri izotiocianatov so brokoli, cvetača, hren in semena črne gorčice, zelenjava iz družine zelja. Te rastline vsebujejo sinigrin glikozilat, ki med hidrolizo proizvaja hidroliziocianat, kar povzroči pekoč okus gorčice in hrena. Nekateri izotiocianati, kot sta fenetil izotocianat in sulforafan, lahko zavirajo rakotvornost in tvorbo tumorjev.

Priporočena: